俱乐部时期
1987年，17岁的西蒙尼首次代表萨斯菲尔德成年队出场，展现出同龄人中罕见的成熟，迅速成为球队主力。整个处子赛季，西蒙尼只缺席了4场比赛。直至1990年夏天离开阿根廷，西蒙尼共为萨斯菲尔德踢了76场联赛，打进14球。
1990年，西蒙尼登陆意甲，加盟比萨足球俱乐部，但俱乐部在第一个赛季不幸降级。西蒙尼之后并没有离开俱乐部，而是帮助俱乐部在二级联赛中奋战。西蒙尼在比萨效力两年，共为俱乐部出场55次，打进6球，但遗憾的是第二年俱乐部未能重返意甲。
1992年夏天，西蒙尼加盟西甲俱乐部塞维利亚。在塞维利亚的两个赛季里，西蒙尼为球队出场64次，打进12球。1994年，西蒙尼转会马德里竞技。在卡尔德隆球场，西蒙尼释放了自己全部的能量，在马竞达到了职业生涯的巅峰。在马竞的第二个赛季，他帮助马竞夺得了西甲和西班牙国王杯的双冠王。防守强悍、渗透细腻、对场上局势掌控超强的西蒙尼是球队夺得“双冠王”的最大功臣。在这个赛季，为马竞出场37次的西蒙尼打进了12球，这是这位来自布宜诺斯艾利斯的硬汉职业生涯中唯一一个进球超过两位数的赛季。
1997年，莫拉蒂将西蒙尼带回国米。他一度成为蓝黑军团的场上领袖，为国米在1997-98赛季夺得联盟杯立下大功。他孜孜不倦地在国米中场拼搏，与德约卡夫、泽埃利亚斯等人一起夺得联盟杯，并险些在1998年夺得意甲冠军。他离开后，蓝黑军团多年没有获得任何重要的冠军。
1999年，西蒙尼加盟当时的意甲劲旅拉齐奥。1999年8月27日，西蒙尼随队夺得欧洲超级杯冠军。此后，他与桑西尼、阿尔梅达、贝隆并肩作战，“阿根廷帮”帮助蓝鹰队统治了1999-00赛季意甲联赛意大利足球教练排名意大利足球教练排名，夺得了1975年以来的首个联赛冠军。西蒙尼贡献了5粒进球。2000年5月，拉齐奥两回合总比分2-1战胜国际米兰意大利足球教练排名，夺得意大利杯冠军，西蒙尼首轮便攻入一球。4个月后，拉齐奥在意大利超级杯决赛中以4-3的比分再次击败国际米兰。2002年5月5日，当西蒙尼代表拉齐奥打进一球葬送了国际米兰夺得联赛冠军的梦想时，他没有进行任何庆祝，只留下一声长长的叹息。
2004年夏天，西蒙尼阔别西甲七年后重返赛场，再次回到熟悉的卡尔德隆球场。尽管久别，但西蒙尼始终没有忘记效力马竞的那段短暂岁月，他沉浸在卡尔德隆南看台的欢呼声中。在重回马竞的两个赛季里，他共为马竞出场36次，打进两粒意义非凡的进球。2004年，西蒙尼回到家乡加盟阿根廷竞技队。2006年2月17日，马竞对阵拉普拉塔大学生队，这是西蒙尼为马竞出战的最后一场比赛，他由此正式宣布结束19年的球员生涯。
国家队时期
1988年7月14日，18岁的西蒙尼在对阵澳大利亚的比赛中首次穿上阿根廷国家队的蓝色球衣，随后又为阿根廷在1991年和1993年美洲杯的夺冠立下汗马功劳。尤为值得一提的是，1991年美洲杯上，西蒙尼是唯一一位与巴西球员握手的阿根廷球员。1992年，西蒙尼又帮助阿根廷夺得联合会杯冠军。
1996年，西蒙尼入选阿根廷国奥队，阿根廷先后击败西班牙和葡萄牙，进入决赛对阵尼日利亚。可惜的是，虽然替补出场的西蒙尼在比赛结束前打进一球，但仍无力挽狂澜，最终以2-3不敌亚特兰大。
西蒙尼曾代表阿根廷参加过1994年、1998年、2002年世界杯。1998年世界杯，球队在16强赛中对阵英格兰，下半场开始后不久，西蒙尼对英格兰的贝克汉姆犯规，随后被贝克汉姆报复性勾倒，这一系列动作被裁判看得清清楚楚，西蒙尼被出示黄牌，贝克汉姆被红牌罚下。最终，西蒙尼的阿根廷队将贝克汉姆和英格兰送出了世界杯。这一幕，成为了世界杯的另类经典画面。
2002年12月20日，在对阵墨西哥的比赛中，西蒙尼打破了前国家队后卫雷吉保持的国家队出场97次的纪录，成为当时阿根廷队出场次数最多的球员。2002年世界杯，阿根廷队小组赛不幸出局，小组赛第二场对阵英格兰的比赛成为西蒙尼为国家队出战的最后一场比赛，西蒙尼就此结束了国家队生涯。在为阿根廷队效力的14年里，西蒙尼一共为球队出场106场，打进11球。
执教经历
2006年，马竞因成绩不佳解雇了主教练，俱乐部原本想重新聘请功勋卓著的主教练米洛，但被米洛拒绝。此后，马竞邀请西蒙尼担任临时主帅，带队完成剩余的比赛。2006年2月26日，马竞对阵独立队，西蒙尼迎来了执教生涯的首场比赛。不过，马竞最终以0-2不敌对手。最终西蒙尼率队以5胜3平6负的战绩结束本赛季。不过，赛季结束后，米洛同意执教马竞。5月12日，西蒙尼拒绝了留任助理教练或技术顾问的建议并离队。
2006年5月19日，西蒙尼宣布执教拉普拉塔大学生足球俱乐部，并于同年12月率领拉普拉塔大学生队夺得阿根廷春季联赛冠军，这是大学生队23年来首次夺冠，他也被评为该赛季最佳主教练。
2007年底，西蒙尼取代名帅帕萨雷拉出任阿根廷老牌劲旅河床队主教练，并率队夺得2008年阿根廷甲级联赛秋季联赛冠军。
2009年，西蒙尼执教圣洛伦索，但两个赛季仅率队取得17胜9平17负的成绩，最终离队。2011年1月，西蒙尼出任意甲卡塔尼亚主教练，率队仅参加了18场意甲比赛，战绩为7胜3平8负。随后西蒙尼再次出任阿根廷竞技队主教练，率队参加了19场联赛，战绩为7胜10平2负。
2011年12月27日，西蒙尼取代因成绩不佳被解雇的曼萨诺，成为老东家马德里竞技队主教练。当时马竞队已经晋级欧联杯32强，在西甲联赛16轮比赛中仅取得5胜4平7负的成绩，排名第10位。西蒙尼接手后，一步步改造马竞队，率队在欧联杯中取得9连胜，最终在决赛中3比0战胜毕尔巴鄂竞技队。2012年9月1日，马竞在欧洲超级杯中4比1战胜欧冠冠军切尔西，最终捧得奖杯。短短一年时间，西蒙尼的执教理念就给马竞队带来了质的变化。
2013年5月18日，西蒙尼率领马竞在国王杯决赛中2比1战胜皇家马德里，夺得西班牙国王杯冠军。2013-14赛季，马竞在他的带领下夺得西甲联赛冠军，并于2014年8月23日1比0战胜皇家马德里，夺得西班牙超级杯冠军。本赛季他还率队闯入欧冠决赛，但遗憾的是，马竞在最后时刻被对手扳平比分，最终在加时赛中落败。2014年12月19日，西蒙尼荣获路透社评选的年度最佳教练奖。
2015年3月24日晚，马德里竞技队官方宣布俱乐部与迭戈·西蒙尼正式完成续约，阿根廷主帅的新合同将持续到2020年夏天。
2016年5月29日，西蒙尼率领马竞三年来第二次闯入欧冠决赛，决赛对手依然是皇家马德里。经过120分钟的激战，马竞在点球大战中3-5告负，再次错失登顶欧洲之巅的机会。2016年9月16日，西蒙尼与马竞的合同缩短两年，合同到期日由2020年夏天提前至2018年夏天。2016年12月27日，西蒙尼当选国际足球历史与统计联合会（IFFHS）年度最佳教练，力压齐达内等多位名帅。
获奖记录 球员荣誉
▪ 2000 年意甲联赛冠军拉齐奥队 (获胜者)
▪ 2000年意大利超级杯冠军拉齐奥队（获胜者）
▪ 2000年意大利杯冠军拉齐奥队（获胜者）
▪ 1999年欧洲超级杯冠军拉齐奥队（获胜者）
▪ 1998年欧洲联盟杯冠军国际米兰 (冠军)
▪ 1996年奥运会亚军阿根廷奥运代表队（获奖）
▪ 1996 年西甲联赛冠军马德里竞技队 (获胜者)
▪ 1996年西班牙国王杯冠军马德里竞技队（获胜者）
▪ 1996年西班牙超级杯冠军马德里竞技队（冠军）
▪ 1996 年西甲最佳拉丁美洲球员马德里竞技队（获奖者）
▪ 1993年美洲杯冠军阿根廷国家队（冠军）
▪ 1993年弗朗西森杯冠军阿根廷国家队（冠军）
▪ 1992年联合会杯冠军阿根廷国家队（冠军）
▪ 1991年美洲杯冠军阿根廷国家队（冠军）
教练荣誉
▪ 2017年国际足联年度最佳教练马德里竞技（提名）
▪ 2016 年 IFFHS 年度最佳主教练马德里竞技队（获奖者）
▪ 2016年西甲官方评选马德里竞技最佳主教练（获奖者）
▪ 2015 年 11 月西甲联赛月度最佳教练马德里竞技队（获奖者）
▪ 2014年西甲联赛冠军马德里竞技队（获胜者）
▪ 2014年西班牙超级杯冠军马德里竞技队（获胜者）
▪ 2014年西甲官方评选马德里竞技最佳主教练（获奖者）
▪ 2014年路透社马德里竞技年度最佳教练（获奖者）
▪ 2013年西班牙国王杯冠军马德里竞技队（获胜者）
▪ 2013 年 10 月西甲联赛月度最佳教练马德里竞技队（获奖者）
▪ 2013年西甲官方评选马德里竞技最佳主教练（获奖者）
▪ 2012年欧洲联盟杯冠军马德里竞技队（冠军）
▪ 2012年欧洲超级杯冠军马德里竞技队（冠军）
▪ 2006年阿根廷夏季五强锦标赛河床队（冠军）
▪ 2006 年阿根廷 A 联赛春季冠军 de La Plata 队 (获胜者)
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